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胺类化合物是一类很是主要的有机化合物，， ，，，，，在医药、农药、染料等领域有着普遍的应用。。。 。 。 。。由于氨基具有较高的亲核性和碱性，， ，，，，，为了提高其稳固性，， ，，，，，通常需要用合适的�；；；；；；；せ傩斜；；；；；；；ひ匀繁Ｄ康姆从Φ恼＞傩小�。。 。 。 。。
需要注重的是，， ，，，，，差别�；；；；；；；せ哪褪芴跫遣畋鸬模�， ，，，，，在所有氨基�；；；；；；；せ校�， ，，，，，磺�；；；；；；；ㄍ�1为常见的几种磺酰�；；；；；；；せ┦亲钗裙痰谋；；；；；；；せ唬�， ，，，，，其引入要领一样平常是在碱性条件下，， ，，，，，由胺与响应的磺酰氯在惰性溶剂中反应制得，， ，，，，，具有以下几个优点：
·能够兼容多种反应条件，， ，，，，，在强碱，， ，，，，，氢化等多种条件下的处置惩罚不受影响，， ，，，，，并且引入磺�；；；；；；；蟮牟泛苋菀仔纬删澹�， ，，，，，便于获取和纯化。。。 。 。 。。
·磺�；；；；；；；囊牖崾筃-H键越发活跃，， ，，，，，从而很容易爆发N-烷基化反应以及过渡金属催化的C-N形成。。。 。 。 。。
图1 常见的磺酰�；；；；；；；せ�
同样地，， ，，，，，磺�；；；；；；；细叩奈裙绦砸彩蛊渫驯；；；；；；；ぬ跫涞媒衔量獭�。。 。 。 。。酸性水解通常要在强烈条件下举行，， ，，，，，如浓硫酸加热脱除；；；；；；；而较量温顺的要领是通过还原裂解的方法，， ，，，，，如Na/NH3(l)、Mg/MeOH等系统。。。 。 。 。。然而此要体会对含有醛基、酮羰基、硝基等易被还原基团的底物保存限制，， ，，，，，易引起副反应的爆发。。。 。 。 。。
本文先容了一种基于化学计量的三氟甲磺酸有用脱除芳胺磺�；；；；；；；；；；；；；；さ囊煲约跋喙氐挠τ谩�。。 。 。 。。
在室温或加热的条件下，， ，，，，，三氟甲磺酸可以高效脱除未取代及N-取代的芳香族/杂芳磺酰胺底物的�；；；；；；；せ�， ，，，，，以高收率获得响应的芳香胺。。。 。 。 。。只管反应正在酸性条件下举行，， ，，，，，但含有氰基，， ，，，，，酰亚胺，， ，，，，，酯基以及吡啶，， ，，，，，喹啉等碱性底物均能耐受。。。 。 。 。。该要领适用于对甲苯磺�；；；；；；；═s）、硝基苯磺�；；；；；；；∟s）、甲基磺�；；；；；；；∕s）以及三异丙基磺�；；；；；；；═PS）等�；；；；；；；せ牛ㄍ�2）。。。 。 。 。。
图2 三氟甲磺酸增进的磺酰胺脱�；；；；；；；し从�
中性和缺电子的底物
磺酰胺中的N-S键容易断裂，， ，，，，，实现磺�；；；；；；；母咝殉ㄍ�3）；；；；；；；
图3 缺电子底物的脱�；；；；；；；し从�
富电子的底物
爆发Fries重排（分子内磺�；；；；；；；ㄡ悖�， ，，，，，天生一系列砜类化合物（图4）。。。 。 。 。。
图4 富电子底物的脱�；；；；；；；し从�
通常情形下Ts�；；；；；；；せ耐殉讯冉细摺�。。 。 。 。。然而，， ，，，，，Orentas团队在实验中发明，， ，，，，，在TfOH保存下，， ，，，，，可以选择性的脱除Ts，， ，，，，，且不影响其他磺酰�；；；；；；；せㄍ�5）。。。 。 。 。。
芳香胺Ts�；；；；；；；せ畔韧殉�
差别位置的Ts�；；；；；；；せ裙绦员４娌畋穑�， ，，，，，其中芳香胺上的Ts�；；；；；；；せ菀淄讶�；；；；；；；
优异的选择性
Ts与Ns、Ms等其他磺酰�；；；；；；；せ泊媸保�， ，，，，，仍可以选择性脱除Ts�；；；；；；；せ�， ，，，，，即即是很不稳固的吡啶-2-磺�；；；；；；；隩s共存时，， ，，，，，仍优先脱除Ts�；；；；；；；せ�。。 。 。 。。
图5 选择性脱除Ts�；；；；；；；せ�
分子间磺�；；；；；；；�
在富电子芳香化合物保存下，， ，，，，，缺电子磺酰胺底物可以在脱�；；；；；；；さ耐北-C磺�；；；；；；；从Γㄕ饫镏阜肿蛹涞幕酋；；；；；；；疲�， ，，，，，天生砜类化合物（图6）。。。 。 。 。。
图6 磺�；；；；；；；姆肿蛹淝ㄡ�
一锅法环化
共轭磺酰胺底物可以在脱�；；；；；；；さ耐北2+2+2]环加成反应，， ，，，，，如炔酰胺类化合物与乙腈在TfOH保存下，， ，，，，，爆发腈的环化反应，， ，，，，，一锅法获得氨基嘧啶类物质（图7）。。。 。 。 。。
图7 磺酰胺加入的环化反应
本文先容了有关磺�；；；；；；；耐殉乱旒巴卣褂τ茫�， ，，，，，希望能对研发职员提供资助和思绪构建。。。 。 。 。。
参考文献：
[1] Orentas, E.; Javorskis, T. Chemoselective Deprotection of Sulfonamides Under Acidic Conditions: Scope, Sulfonyl Group Migration, and Synthetic Applications[J]. J. Org. Chem., 2017, 82, 13423-13439.
[2] Kisla, M. M.; Kul, P.; Kus, C.; et al. Incorporation of Protecting Groups in Organic Chemistry: A Mini-Review[J]. Curr. Org. Synth., 2023, 20, 491-503.
[3] 郭艳浩，， ，，，，，蒿庆辉，， ，，，，，郝思媛等. 化工产品中氨基的�；；；；；；；び胪驯；；；；；；；J]. 煤炭与化工, 2022, 45, 106-112.
