高效能的“手性守护者” | ATD-DMAP-云顶国际vip.888

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高效能的“手性守护者” | ATD-DMAP

分类：新闻

宣布时间：2025/11/06

会见量：

01

配景先容

酯键和酰胺键的构建是有机合成中两类主要的反应，，，，，，，，其普遍保存于药物活性分子、自然产品和生物大分子中。。。。。。。。然而，，，，，，，，古板缩合试剂保存效率低，，，，，，，，稳固性和清静性差等问题。。。。。。。。其中，，，，，，，，DMAP因其价廉易得、反应性高而被普遍用于�；；；；；；；品从Φ拇呋粱蛑�，，，，，，，，其通过形成一种高活性的N-�；；；；；；；拎ぶ行奶�，，，，，，，，从而提高缩合反应效率。。。。。。。。通常情形下，，，，，，，，DMAP常与脱水试剂团结使用，，，，，，，，且现有含DMAP的缩合系统保存反应时间长，，，，，，，，产率偏低的局限。。。。。。。。

鉴于此，，，，，，，，Kunishima团队开发了一种新型含DMAP结构的缩合试剂ATD-DMAP（结构见图1）。。。。。。。。该试剂具有优异的稳固性，，，，，，，，可稳固保存6个月以上，，，，，，，，其通过原位天生DMAP，，，，，，，，并作为缩合试剂的离去基团，，，，，，，，能在短时间内高效增进羧酸和醇的酯化反应和羧酸与胺的酰胺化反应，，，，，，，，并以高收率获得目的化合物。。。。。。。。

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图1 ATD-DMAP的结构

02

ATD-DMAP应用

ATD-DMAP作为一种新型多功效的高效缩合试剂，，，，，，，，不但可增进酯化和酰胺化反应，，，，，，，，还体现出很强的消旋抑制能力。。。。。。。。

1. 酯化反应

在二氯甲烷为反应介质，，，，，，，，N-甲基吗啉（NMM）为碱，，，，，，，，ATD-DMAP可在室温下于10分钟内高效增进酯化反应的爆发，，，，，，，，收率最高可达98%。。。。。。。。该试剂适用于多种羧酸和醇的组合，，，，，，，，具有优异的底物适用性（图2）。。。。。。。。

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图2 ATD-DMAP用于酯化反应

关于手性底物，，，，，，，，ATD-DMAP能够定量地天生响应的手性产品，，，，，，，，具有很好的消旋抑制能力（图3）。。。。。。。。云顶国际·(中国)唯一官方网站

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图3 ATD-DMAP用于手性底物的酯化反应

别的，，，，，，，，该试剂对碱和溶剂具有优异的兼容性：有机碱效果要优于无机碱，，，，，，，，在乙腈，，，，，，，，四氢呋喃，，，，，，，，乙酸乙酯等常见溶剂中均可实现高收率且无显着损失。。。。。。。。

2. 酰胺化反应

ATD-DMAP同样适用于羧酸和胺的酰胺化反应，，，，，，，，无论芳香族、脂肪族照旧α，，，，，，，，β-不饱和羧酸均能以优异的收率转化为响应的酰胺产品（图4）。。。。。。。。
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图4 ATD-DMAP用于酰胺化反应

不但云云，，，，，，，，ATD-DMAP同样可以用于合成多肽，，，，，，，，收率高，，，，，，，，且核磁显示无消旋化产品（图5），，，，，，，，进一步证实了其能有用抑制消旋化产品的天生。。。。。。。。

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图5 ATD-DMAP用于多肽合成

虽然ATD-DMAP在大大都情形下体现出高效性，，，，，，，，但关于某些大位阻羧酸加入的反应效率较低。。。。。。。。

3. 反应机理

ATD-DMAP可能的作用机制如图6：羧酸盐进攻ATD-DMAP中的三嗪酮部分，，，，，，，，形成活化酯，，，，，，，，然后释放出游离的DMAP与活化酯反应，，，，，，，，获得N-�；；；；；；；拎ぶ行奶�，，，，，，，，进一步爆发醇解或氨解反应，，，，，，，，获得响应的酯和酰胺。。。。。。。。

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图6 ATD-DMAP作用机制

03

总体结论

Kunishima团队开发的新型缩合试剂ATD-DMAP，，，，，，，，具有稳固性好，，，，，，，，操作轻盈，，，，，，，，反应迅速及收率高等优点，，，，，，，，该试剂可增进羧酸与醇的酯化反应以及羧酸与胺的酰胺化反应，，，，，，，，适用于多种底物的快速合成。。。。。。。。同时ATD-DMAP在合成手性中心的酯或酰胺时，，，，，，，，体现出优异的消旋抑制能力，，，，，，，，有用阻止消旋化副产品的爆发。。。。。。。。因此，，，，，，，，该试剂药物合成等领域具有辽阔的应用远景。。。。。。。。

04

关于云顶国际vip.888生物

经由22年的不懈起劲和积累，，，，，，，，云顶国际vip.888生物在全球多肽合成试剂领域一连深耕，，，，，，，，现已生长成为具有普遍定制产品笼罩能力和显著规�；；；；；；；攀频牧煜绕笠�，，，，，，，，可以知足种种客户的特定需求。。。。。。。。我们真挚约请对该产品感兴趣的客户与我们联系，，，，，，，，以便进一步相识产品详情，，，，，，，，并探讨合作机会。。。。。。。。

参考文献：

[1] Liu, J.; Fujita, H.; Kunishima, M., et al. Development of a triazinedione-based dehydrative condensing reagent containing 4-(dimethylamino) pyridine as an acyl transfer catalyst[J]. Org. Biomol. Chem., 2021, 19, 4712?4719.

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