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有机合成中， ， ， ，，经常�；； ；；嵊龅揭桓龌衔镏泻卸喔龉倌芡牛� ， ， ，，而我们又只希望在某一官能团爆发反应， ， ， ，，基于高效、简捷的原则， ， ， ，，找到合适的条件能一步合成是最完善的。。。。。。。。通常情形下， ， ， ，，这样的想法很难实现， ， ， ，，而是需要将不希望反应的官能团保�；； ；；て鹄矗� ， ， ，，待抵达目的后再将其恢复至原来的官能团， ， ， ，，这种要领称为“保�；； ；；せ拧保≒rotecting Groups）法， ， ， ，，也是我们今天所要讲的主要内容。。。。。。。。
由于官能团种类较多， ， ， ，，保�；； ；；せ旄歉缓瘢� ， ， ，，本文主要先容醇羟基保�；； ；；び胪驯；；； ；；ひ臁�。。。。。。。
羟基普遍保存于许多具有心理意义和合成价值的化合物中， ， ， ，，如核苷、碳水化合物、甾族化合物、大环内酯类化合物等。。。。。。。。另外， ， ， ，，羟基也是有机合成中一个很主要的官能团， ， ， ，，可以转化成羧基、羰基、卤素等多种官能团。。。。。。。。可是， ， ， ，，羟基也容易爆发氧化、酰�；； ；；⑷〈鹊确从Γ� ， ， ，，因此在有机合成中尤其是许多官能团的转化历程中， ， ， ，，我们需要将羟基保�；； ；；て鹄础�。。。。。。。
羟基的保�；； ；；せ行矶啵� ， ， ，，但其中只有少部分在实践中被普遍应用。。。。。。。。羟基的保�；； ；；ぶ饕峭ü擅鸦蛘啧サ男问嚼词迪郑� ， ， ，，下面我们将着重先容醚类保�；； ；；せ隰腔；；； ；；ぶ械挠τ谩�。。。。。。。
醚类保�；； ；；せ嘟嫌邗ダ啾；；； ；；せ隰腔；；； ；；ぶ杏τ迷椒⑵毡椋� ， ， ，，主要有硅醚类、烷基醚类、烷氧烷基醚类等， ， ， ，，其中硅醚类保�；； ；；せ� ， ， ，，因其引入和脱除轻盈而受到青睐， ， ， ，，是最常见的保�；； ；；腔熘弧�。。。。。。。
硅醚类保�；； ；；せ隰腔谋；；； ；；ぶ杏τ闷毡椋� ， ， ，，硅原子上毗连差别的取代基使得其稳固性和活性均有所差别， ， ， ，，常用的硅醚类保�；； ；；せ校喝谆杌═MS）、三乙基硅基（TES）、三异丙基硅基（TIPS）、叔丁基二甲基硅基（TBS）， ， ， ，，以及叔丁基二苯基硅基（TBDPS）等。。。。。。。。另外， ， ， ，，差别的硅醚保�；； ；；せ蛔栌兴畋穑� ， ， ，，依据此特征， ， ， ，，可以对羟基举行选择性保�；； ；；ぃ� ， ， ，，如TBDPS这种位阻较大的保�；； ；；せ� ， ， ，，不可用来保�；； ；；な宕迹�；； ；；TMS这种位阻较小的保�；； ；；せ梢员；；； ；；げ迹� ， ， ，，仲醇及位阻小的叔醇， ， ， ，，另外， ， ， ，，保�；； ；；せ娜匆不嵊兴跋欤� ， ， ，，如更高活性的TMSOTf， ， ， ，，TBSOTf等可以用来保�；； ；；の蛔杞洗蟮闹俅蓟蛘呤宕肌�。。。。。。。
硅醚保�；； ；；ねǔＪ怯孟煊Φ穆却柰樵诩钚蕴跫掠氪季傩蟹从Γ� ， ， ，，如：TBS-Cl/咪唑。。。。。。。。
硅醚保�；； ；；せ耐殉梢栽谒嵝曰蚣钚蕴跫戮傩校� ， ， ，，差别烷基的硅醚对酸或碱的敏感水平差别， ， ， ，，脱保�；； ；；ぬ跫煊Φ囊灿兴畋穑� ， ， ，，常见的几个硅醚保�；； ；；せ运崴獾南喽晕裙趟承蛭篢MS < TES < TBS < TIPS < TBDPS；；； ；；对碱的相对稳固性顺序为：TMS < TES< TBS ≈ TBDPS < TIPS。。。。。。。。另外， ， ， ，，由于氟和硅原子之间较强的亲和力， ， ， ，，使得氟负离子（F-）成为最常用的脱保�；； ；；ひ欤� ， ， ，，相关的去保�；； ；；な约劣兴耐榛В� ， ， ，，如TBAF (四丁基氟化铵)/THF， ， ， ，，吡啶氢氟酸盐和HF/MeCN等。。。。。。。。
烷基醚常用的保�；； ；；せ熊谢˙n）、对甲氧基苄基（PMB）、三苯甲基类（Tr， ， ， ，，DMT）、甲基（Me）、叔丁基（t-Bu）等。。。。。。。。
01 苄基（Bn）
苄基是常用的醚类保�；； ；；せ� ， ， ，，通常使用Williamson合成法引入， ， ， ，，由卤代烃和响应的醇钠在DMF或THF中反应而得。。。。。。。。现实合成中， ， ， ，，凭证差别羟基的酸性， ， ， ，，选用合适的碱与BnCl或BnBr 反应。。。。。。。。
苄基的脱除通常接纳氢解的方法除去， ， ， ，，Pd/C是最常用的催化剂， ， ， ，，氢源可以是氢气， ， ， ，，也可以是环己烯、甲酸铵、异丙醇等。。。。。。。。另外， ， ， ，，在酸性条件下如Lewis酸TMSI、FeCl3等保存下也可以除去苄基。。。。。。。。
02 对甲氧基苄基（PMB）
引入和脱去要领与苄基相似， ， ， ，，经常在三氟乙酸（TFA）中脱除PMB保�；； ；；せㄈ鏣FA、CH2Cl2、r.t.）， ， ， ，，除此之外， ， ， ，，PMB常用的的脱除要领尚有氧化法， ， ， ，，如DDQ/CH2Cl2-H2O、CAN/MeCN， ， ， ，，因此， ， ， ，，可以在苄基保存下选择性地脱去对甲氧基苄基。。。。。。。。
03 三苯甲基类保�；； ；；せ═r, DMT）
三苯甲基类保�；； ；；せＳ玫挠腥交谆═r）和4,4'-二甲氧基三苯甲基（DMT）， ， ， ，，由于其空间位阻影响， ， ， ，，通常用来保�；； ；；げ肌�。。。。。。。其中引入三苯甲基醚常用Tr-Cl, DMAP, Py、Tr-Cl/Et3N/DMAP, CH2Cl2等系统。。。。。。。。脱除要领一样平常接纳酸性条件：如TsOH/MeOH、AcOH， ， ， ，，也可以用Pd/C加氢的方法除去。。。。。。。。4,4'-二甲氧基三苯甲基也常用来保�；； ；；腔� ， ， ，，引入和脱除要领与Tr相似。。。。。。。。
04 甲基（Me）
甲基醚主要通过硫酸二甲酯， ， ， ，，碘甲烷， ， ， ，，重氮甲烷等试剂引入， ， ， ，，常见系统有：NaH/Me2SO4、NaH/MeI等。。。。。。。。甲基醚的稳固性较量高， ， ， ，，较量难脱除， ， ， ，，通常用BBr3/CH2Cl2系统脱甲基， ， ， ，，另外也可以用TMSI/CH2Cl2或MeCN系统脱除， ， ， ，，相较于醇羟基， ， ， ，，酚羟基常用甲基醚保�；； ；；ぃ� ， ， ，，也更容易脱除。。。。。。。。
烷氧烷基醚保�；； ；；せ部梢员怀莆跞├啾；；； ；；せ� ， ， ，，也是较为多用的一类保�；； ；；せ�。。。。。。。常用的保�；； ；；せ校杭籽跫谆∕OM）、三甲硅基乙氧基甲基（SEM）、2-四氢吡喃基（THP）。。。。。。。。这些保�；； ；；せ运峤厦舾校� ， ， ，，通常是在酸性条件下脱除。。。。。。。。
其中， ， ， ，，MOM、SEM这些保�；； ；；せ囊氪蠖荚诩钚蕴跫拢� ， ， ，，用响应的氯代物与醇反应， ， ， ，，常用系统有NaH/THF、DIEA/CH2Cl2等。。。。。。。。而脱保�；； ；；な痹谒嵝蕴跫戮傩校� ， ， ，，MOM需要较强的酸性， ， ， ，，SEM对酸越发敏感， ， ， ，，在弱酸性条件下即可脱除， ， ， ，，另外， ， ， ，，SEM保�；； ；；せ捎诤泄杌� ， ， ，，还可以通过TBAF脱除。。。。。。。。
而THP保�；； ；；せ喽蕴厥猓� ， ， ，，会在保�；； ；；ず笠胍桓鲂碌氖中灾行模� ， ， ，，一样平常情形下， ， ， ，，引入THP在酸催化下举行， ， ， ，，如吡啶对甲苯磺酸盐（PPTS）/DHP/CH2Cl2；；； ；；TsOH/DHP/CH2Cl2。。。。。。。。THP醚在强酸性条件下相对稳固， ， ， ，，可以在较为温顺的条件下如HOAc/THF/H2O（4:2:1）/45℃脱去。。。。。。。。
本文主要先容了醚类保�；； ；；せ隰腔；；； ；；ぶ械挠τ靡欤� ， ， ，，旨在拓宽研究者在合成事情时的选择规模。。。。。。。。在现实操作中， ， ， ，，研究者可以凭证详细实验条件选择合适的保�；； ；；び肴ケ；；； ；；ふ铰裕� ， ， ，，以期抵达更高的合效果率。。。。。。。。
自2003年建设以来， ， ， ，，云顶国际vip.888生物一直专注于缩合剂、保�；； ；；ぜ痢⒍嚯囊┪镆约爸侍迥げ牡攘煊虻难蟹⒑拖邸�。。。。。。。公司现已推出多种保�；； ；；な约粒� ， ， ，，诸如Fmoc-Cl/Fmoc-Osu、Troc-Cl/Troc-Osu、Tr-Cl、DMT-Cl等， ， ， ，，我们期待有兴趣的客户来电咨询， ， ， ，，配合探讨合作机会。。。。。。。。
